Sinds 1999 kent de Heemkundige Kring de driejaarlijkse HKW-Cultuurfondsprijs. Deze prijs is inmiddels vier maal uitgereikt tijdens de algemene ledenvergadering in april, te weten in 2001 aan de heer F. van den Driest te Serooskerke, in 2005 aan het Dijk- en Oorlogsmuseum Het Polderhuis te Westkapelle, in 2008 aan de heer P.J. Smallegange te Middelburg en in 2011 aan de heren H. Sakkers en H. Houterman.

Frans van den Driest, winnaar in 2001	Polderhuis Westkapelle, Dijk- en Oorlogsmuseum, winnaar in 2005
Drs. P.J. Smallegange (links), winnaar in 2008