Sinds 1999 kent de Heemkundige Kring de driejaarlijkse HKW-Cultuurfondsprijs. Deze prijs is inmiddels zes maal uitgereikt tijdens de algemene ledenvergadering in april, te weten in 2001 aan de heer F. van den Driest te Serooskerke, in 2005 aan het Dijk- en Oorlogsmuseum Het Polderhuis te Westkapelle, in 2008 aan de heer P.J. Smallegange te Middelburg, in 2011 aan de heren H. Sakkers en H. Houterman, in 2014 aan Aagje Feldbrugge en Els van de Kerkhof van de Stichting Voetpaden Walcheren en in 2017 aan Martin van den Broeke.